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<title>Dimethoxybenzole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dimethoxybenzole</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%">
<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Dimethoxybenzole</b>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name
</td>
<td>1,2-Dimethoxybenzol</td>
<td>1,3-Dimethoxybenzol</td>
<td>1,4-Dimethoxybenzol
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen
</td>
<td><i>o</i>-Dimethoxybenzol<br>Brenzcatechin-<br>dimethylether<br><b><a href="Veratrol" title="Veratrol">Veratrol</a></b>
</td>
<td><i>m</i>-Dimethoxybenzol<br>Resorcin-<br>dimethylether<br>
</td>
<td><i>p</i>-Dimethoxybenzol<br>Hydrochinon-<br>dimethylether<br>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=91-16-7">91-16-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=151-10-0">151-10-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=150-78-7">150-78-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="3"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">27598-81-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Isomerengemisch)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7043">7043</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9025">9025</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9016">9016</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>
</td>
<td>04.062</td>
<td>04.016</td>
<td>04.034
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td colspan="3">C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td colspan="3">138,17 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td colspan="2">flüssig</td>
<td>fest
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>22,5 °C<sup id="cite_ref-CRC_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>−58 °C<sup id="cite_ref-CRC_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>56 °C<sup id="cite_ref-CRC_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>207 °C<sup id="cite_ref-CRC_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>217 °C<sup id="cite_ref-CRC_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>213 °C<sup id="cite_ref-CRC_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Achtung<sup id="cite_ref-Sigma12_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma12-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table><sup id="cite_ref-Sigma13_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma13-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table><sup id="cite_ref-Sigma14_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma14-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td></tr>
</tbody></table>
<p>Die <b>Dimethoxybenzole</b> bilden in der Chemie eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, bestehend aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit zwei angefügten <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppen</a> (–OCH<sub>3</sub>) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (<a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, <a href="Resorcin" title="Resorcin">Resorcin</a> und <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a>) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialnamen</a> <b><a href="Veratrol" title="Veratrol">Veratrol</a></b> bekannt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in <a href="Gemeiner_Flieder" title="Gemeiner Flieder">Gemeinem Flieder</a> (<i>Syringa vulgaris</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Duke_Ver_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke_Ver-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a> (<i>Camellia sinensis </i>),<sup id="cite_ref-Dr._Duke_1,2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke_1,2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Gartenhyazinthe" title="Gartenhyazinthe">Gartenhyazinthen</a> (<i>Hyacinthus orientalis</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Duke_1,2_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke_1,2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="Mais" title="Mais">Mais</a> (<i>Zea mays</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Duke_1,2_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke_1,2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (<i>Hyacinthus orientalis</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Duke_1,4_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke_1,4-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="Pfefferminze" title="Pfefferminze">Pfefferminze</a> (<i>Mentha x piperita</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Duke_1,4_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Duke_1,4-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> vor.
</p>
<ul class="gallery mw-gallery-packed">
<li class="gallerybox" style="width: 183.33333333333px">
<div class="thumb" style="width: 181.33333333333px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Mais</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 162px">
<div class="thumb" style="width: 160px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Teepflanze</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 182px">
<div class="thumb" style="width: 180px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Gartenhyazinthe</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 162px">
<div class="thumb" style="width: 160px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Pfefferminze</div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Verwendung">Eigenschaften und Verwendung</h2></div>
<p>1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten <a href="Molek%C3%BClsymmetrie" title="Molekülsymmetrie">Molekülsymmetrie</a> den höchsten Schmelzpunkt. In der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoffe</a> unter verschiedenen <a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a> zugelassen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (<a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, <a href="Resorcin" title="Resorcin">Resorcin</a> und <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a>) durch <a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a> mit <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> dargestellt werden.<sup id="cite_ref-ORGANIKUM_19_209_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-ORGANIKUM_19_209-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CRC-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma12-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma12_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W379905">1,2-Dimethoxybenzene</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. März 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W379905?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma13-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma13_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W238503">1,3-Dimethoxybenzene</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. März 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W238503?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma14-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma14_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W238600">1,4-Dimethoxybenzene</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. März 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W238600?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Duke_Ver-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Duke_Ver_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/65990">VERATROL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 13. August 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Duke_1,2-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr._Duke_1,2_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Duke_1,2_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Duke_1,2_6-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/46016">1,2-DIMETHOXY-BENZENE</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 13. August 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Duke_1,4-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr._Duke_1,4_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Duke_1,4_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/46137">1,4-DIMETHOXY-BENZENE</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 13. August 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ORGANIKUM_19_209-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ORGANIKUM_19_209_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Autorengemeinschaft: <i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></i>, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Dimethoxybenzene?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Dimethoxybenzole</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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